Nació en 1948 en Carolina del norte, en el seno de una familia humilde. Desde su juventud fue un eterno enamorado de la moda , sin saber que más adelante sería la mano derecha de la mismísima Anna Wintour, directora editorial de la revista Vogue USA.
Su cercana relación con la publicación de moda más importante, comenzó en la Universidad de Duke, en la que su abuela limpiaba los dormitorios y cuando la acompañaba al trabajo, tomaba algunos minutos de descanso para caminar por los pasillos de la escuela y leer la revista.
Años más tarde logró colarse en la industria y durante más de tres décadas trabajó como director creativo, redactor, jefe y colaborador de la prestigiosa editorial, siendo el primer afroamericano en ostentar un puesto de relevancia dentro de la industria de la moda.
También se desempeñó como director artístico de la firma Zappos Couture y en 2008 trabajó como asesor de estilo de Michelle Obama durante sus primeros meses como primera dama de los Estados Unidos.
Tenía una afición por descubrir a jóvenes diseñadores y en los últimos años de su vida, se dedicó a ser voz de la diversidad racial dentro de la industria creativa. En algunas ocasiones, declaró en entrevistas, que sentía como obligación, promover este tema.
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